Początki ziemi suwalskiej datować można na ok. 12 000 lat p.n.e., kiedy te tereny opuścił lodowiec. Jak pokazują przeprowadzane badania geologiczne pierwsze ślady człowieka pochodzą, sprzed 10000-7500 p.n.e. Epoka kamienna to okres pierwszego udokumentowanego osadnictwa, czyli lata 7000-5000 p.n.e. Wcześniej tego terenu nie zamieszkiwali ludzie, gdyż lądolód posiadał nawet do 900 metrów grubości. Do około 700 lat p.n.e. trwała epoka brązu, a następnie zaczęła się epoka żelaza, kiedy na tych ziemiach pojawili się Jaćwingowie.

 Jaćwingowie:

W pierwszej połowie pierwszego tysiąclecia p.n.e. na przyszłe ziemie suwalskie i Mazury przybył lud z dorzeczy Dniepru, utożsamiany etnicznie z Bałtami. Dali oni początek Jaćwingom, Prusom, Łotyszom, Litwinom. Znane są niektóre nazwy plemion Jaćwieskich, na obszarze Suwalszczyzny żyli Kresmeni, Ańczanie, Wigranie. 
Jaćwingowie zamieszkiwali teren obecnej Suwalszczyzny od okolic jeziora Wiżajny na północy po dolinę Biebrzy na południu. Granicą zachodnią był wschodni pas Krainy Wielkich Jezior Mazurskich a wschodnią Niemen. 
Lud ten tworzył luźne związki rodowo-plemienne. Na ich czele stała starszyzna. Grupy te jednoczyły się jedynie na czas wojen lub wypraw łupieżczych. Wówczas wybierano wspólnego wodza. Z czasem wodzowie starali się zjednoczyć plemiona w księstwo, jednak bez skutku. W swoich wyprawach wojennych Jaćwingowie zapuszczali się daleko np. w okolice Grudziądza, Drohiczyna, Lublina, Włodzimierza Wołyńskiego. Nie uszły Jaćwingom bezkarnie te wyprawy, przeciw sobie mieli Rusinów, Polaków i Krzyżaków ci ostatni, w 1283 r., dokonali zagłady Jaćwieży.
Jaćwingowie między wyprawami trudnili się rolnictwem, hodowlą, rybołówstwem i bartnictwem. Również wytwórczość rzemieślnicza (uprzęże, noże, topory) Jaćwingów wyróżniała się wysokim kunsztem. Zadziwiająco doskonała była obróbka brązu i srebra.

Najokazalszymi śladami osadnictwa jaćwieskiego, rozwijającego się na Suwalszczyźnie w II-XIII w. są grodziska, zlokalizowane zazwyczaj na wzgórzach w otoczeniu jezior, rzek lub obszarów podmokłych. Na wzgórzach tych, zwanych też Górami Zamkowymi, lub z litewska piłokalniami (od litewskiego pile - zamek i kalnas - góra), stały niegdyś drewniane grody, zamki lub strażnice obronne z dość szczupłą załogą, natomiast w okresach zagrożeń chroniła się tam cała ludność z okolicznych osad. Grodziska mają na ogół kształt pagórków o stromych stokach i spłaszczonym wierzchołku, który zajmuje majdan, najczęściej owalnego kształtu. W licznych przypadkach widoczne są także dawne umocnienia obronne lub ich fragmenty, jak np. umocnione kamieniami wały czy fosy.
Grodziska są tym ciekawszymi dla krajoznawców obiektami, że zazwyczaj stanowią one świetne punkty widokowe, a poza tym często wiążą się z nimi ciekawe legendy i opowieści. Najbardziej znanym i najpiękniejszym grodziskiem na Suwalszczyźnie jest Góra Zamkowa nad jez. Szurpiły ze związaną z nią legendą o pięknej Jegli i bogu węży Żaltisie. 
Do najbardziej okazałych grodzisk należą także grodzisko w Jeglińcu, dość mało znane ze względu na swe przygraniczne położenie oraz grodziska w Sudawskiem i w Osinkach. Mniejsze grodziska znajdują się w Klejwach pomiędzy jeziorami Szejpiszki i Klejwy. W niektórych przypadkach na miejscu dawnych grodzisk rozwinęły się później większe miejscowości, jak np. Wiżajny - w miejscu dawnego grodziska stoi obecnie kościół; w miejscu dawnego grodziska stoi także klasztor w Wigrach. 

 Innymi ciekawymi obiektami są pozostałości jaćwieskich osad otwartych, czyli nieumocnionych. W odróżnieniu od grodzisk, są to obiekty niezbyt okazałe i ich pozostałości można zobaczyć tylko po odsłonięciu warstwy ziemi. Najbardziej znaną tego typu osadą na Suwalszczyźnie jest osada nad jeziorem Szurpiły, w pobliżu przysiółka Targowisko, związana z grodziskiem w Szurpiłach. 
Bardzo interesującymi obiektami są jaćwieskie cmentarzyska, które na Suwalszczyźnie odkryto m.in. w Szwajcarii, Bilwinowie, Prudziszkach, Żywej Wodzie, Osowej, Osinkach i na Górze Cmentarnej nad jez. Szurpiły. Najciekawsze i najbardziej znane jest cmentarzysko kurhanowe w Szwajcarii, dla którego ochrony utworzono specjalny rezerwat przyrody. Znalezione tu cenne eksponaty, m.in. broń i ozdoby w pochówkach typu książęcego, można obejrzeć w Muzeum Okręgowym w Suwałkach. Nie można zapomnieć także o specyficznym dziedzictwie jaćwieskim, jakim są nazwy geograficzne, bowiem większość używanych dziś na Suwalszczyźnie nazw jezior, rzek, uroczysk, a także niektórych miejscowości jest pochodzenia jaćwieskiego. Do nazw takich należą m.in. Hańcza, Wigry, Wiżajny, Szurpiły, Szelment. Ich zachowanie zawdzięczamy zapewne tym nielicznym Jaćwingom, którzy w głębi lasów przetrwali ostateczną zagładę Jaćwieży i dotrwali do czasów kolonizacji pojaćwieskich puszcz przez osadnictwo litewskie i mazowieckie w XVI w. Niektórzy z tych potomków Jaćwingów musieli zachować także swe dawne imiona - później przekształcone w nazwiska, bowiem według językoznawców niektóre do dziś spotykane na Suwalszczyźnie "egzotycznie" brzmiące nazwiska, takie jak np.: Kolendo, Magalengo, Krejpcio, Skrunda, Waraksa, Możdżer, Skinder mają zdecydowanie pochodzenie jaćwieskie.

Kolonizacja ziem:

Po zagładzie Jaćwingów w XIII w. obszar Suwalszczyzny na blisko dwa wieki porósł bezludną puszczą. Roszczenia do niej zgłaszali zarówno Krzyżacy, jak i Litwa oraz Mazowsze. Podstawy do rozwoju osadnictwa stworzył dopiero traktat melneński zawarty w 1422 r., w którym dokonano ostatecznego podziału pojaćwieskich puszcz i wytyczono granice. W wyniku ustaleń traktatu teren obecnej Suwalszczyzny znalazł się w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego.

Suwalszczyzna w XV w. po raz pierwszy została objęta administracją państwową. W XV w. również puszczę podzielono pomiędzy dwa dwory litewskie: Przełom i Merecz, skąd wzięły swoje nazwy Puszcza Przełomska oraz Puszcza Merecka.

Cywilizacyjną kolebką Suwalszczyzny były tereny od Berżnik i Augustowa przez pas obejmujący dziś gminy: Raczki, Bakałarzewo, Filipów, Przerośl, Wiżajny. Kolonizacja Suwalszczyzny rozpoczęła się po przejęciu tych ziem przez królową Bonę. Otrzymała je w olbrzymim majątku od swojego męża Zygmunta I Starego w 1524 r. W dobrach tych zaczęła przeprowadzać tzw. pomiarę włóczną, mającą uporządkować gospodarkę, a tym samym zwiększenie jej dochodowości. Utrzymała m.in. prawo do wchodów i bartnictwa tyle, że odpłatnie. Dzieło porządkowania gospodarki leśnej zostało ukończone już po wyjeździe Bony z Polski w 1556 r. Na polecenie Zygmunta Augusta przeprowadzono w 1559 r. "rewizję puszcz", w 1569 wykonano rejestr jezior. 
W tym czasie przybyli osadnicy z Mazowsza i Rusi, którzy zastali tu mieszkających już Litwinów. Zaludniać się zaczęły tereny puszczy pomiędzy Sejnami i Wiżajnami, Augustów otrzymał prawa miejskie, powstał Puńsk, osady nad jez. Gaładuś, Lipsk, Filipów, itd.

Proces kolonizacji puszcz zaczął się w początkach XVI w. kiedy to z dwu przeciwnych stron dotarły tu dwie fale osadnicze: od wschodu i północnego wschodu - osadnictwo litewskie, a od południowego zachodu - osadnictwo mazowieckie. Kolonizacja obszarów pojaćwieskich, które przypadły Litwie, przebiegała powoli. Praktycznie dopiero w drugiej połowie XVII wieku, za sprawą sprowadzonych nad jezioro Wigry mnichów kamedulskich, nastąpiła intensyfikacja procesów osadniczych. Ziemie kamedulskie graniczyły od wschodu z terenami należącymi do króla oraz dominikanów z Sejn. Zagospodarowanie tych terenów odbywało się, więc za sprawą dwóch zgromadzeń zakonnych, praktycznie aż do połowy XVIII wieku, kiedy to z inicjatywy administracji Wielkiego Księstwa Litewskiego przystąpiono do tworzenia małych miasteczek.
Litwini na Suwalszczyźnie pojawili się w rezultacie procesu kolonizacji puszcz pojaćwieskich. Założone przez Litwinów wsie w rejonie Puńska, Sejn i na północny-wschód od późniejszych Suwałk, to najdalej wysunięty na południowy zachód fragment obszaru zwarcie zamieszkanego przez Litwinów. Tak, więc są oni w nie mniejszym stopniu ludnością autochtoniczą niż Polacy, którzy pojawili się na tym terenie w tym samym okresie wraz z falą osadnictwa mazowieckiego. Obszary zasiedlane przez Polaków i Litwinów na Suwalszczyźnie w wielu miejscach stykały się i zazębiały ze sobą, co dziś znajduje swe odbicie w nazwach zakładanych wówczas wsi. Świadczą one o tym, że pierwotnie zasięg osadnictwa był nieco większy niż obecnie, gdyż nazwy wsi o rdzeniu litewskich spotyka się także w zachodniej części Suwalszczyzny, np. w rejonie Wiżajn i na północ od Suwałk, gdzie Litwini dzisiaj już nie mieszkają.

Najwcześniej kolonizacja zaczęła się w południowo-zachodniej części ziemi suwalskiej. Jako pierwszy powstał dwór w dobrach Wołłowiczów dwór Dowspuda - po 1529 r., a obok niego zaczęły powstawać wsie Jaśki i Sucha Wieś.
Bracia Raczkowiczowie założyli dwory: Dowspudę Raczkowską - dzisiejsze Raczki, z wsiami Bolesty i Mieszki oraz Dowspudę Bakałarzewską - dzisiejsze Bakałarzewo, z najstarszą wsią Garbaś (1541r.) 
Początki miasteczku Filipów dał dwór Szembelowo z dwiema wsiami, założony przez Szembelów. Filipów otrzymał prawa miejskie w 1570 r. 
Przerośl otrzymała prawa miejskie w 1576 r. Niebawem powstało starostwo przeorskie, a w jego obrębie wieś Mierkinie i Okliny.
W 1606 r. istniało już miasto Wiżajny, a przy nim starostwo z wsiami: Dzierwany, Jaczne, Jegliszki, Bolcie, Rakówek, Rogożajny, Stara Hańcza, Mauda, Smolniki i in.
W 1655 dwór w Kadaryszkach stał się siedzibą starostwa, które sprawowało pieczę nad kolonizacją Puszczy Mereckiej. Powstały dzięki temu wsie Kleszczek, Pobondzie, Postawele, Ejszeryszki, Nowele i in.

Wigry i okolice zostały oddane kamedułom przez Jana Kazimierza 6 stycznia 1667 roku. Zakonnicy przybyli nad Wigry rok po otrzymaniu dokumentu w 1668 r. i zamieszkali w dworze myśliwskim Władysława Jagiełły. Szybko zbudowali najpierw drewniany, a po pożarze w 1671 r., murowany zespół klasztorny z kościołem, 17 eremami, refektarzem, wieżą zegarową, domem dla braci ze szpitalem oraz częścią laicką - domkiem furtiana, domami królewskim, kanclerskim przed wejściem do kościoła. Całość powstającej etapami budowli, opasywały mury oporowe. Na krańcu wyspy z zachodu założono ogród botaniczny i sad, z południa zwierzyniec, a w zatoce staw rybny. Kameduli swą zapobiegliwością otoczyli całą okolicę. Powstawały osady (Magdalenów, Burdyniszki, Krusznik, Czerwony Folwark, Bryzgiel, Biała Woda, Żywa Woda, Szurpiły), smolarnie, rudy, cegielnie, huty. Założono miasto Suwałki. Do puszczy wprowadzono nowoczesne metody gospodarowania. Cywilizacja tu przyszła wraz z zakonnikami. Gospodarowali oni z powodzeniem aż do 1800 roku, kiedy po trzecim rozbiorze Polski, prusacy skonfiskowali dobra kamedulskie a ich samych wysiedlili do Bielan pod Warszawą. 
Ostatni etap kolonizacji resztek puszcz przypadł na II poł. XVIII wieku. Stało się to za przyczyną podskarbiego królewskiego, Antoniego Tyzenhausa. Powstało wówczas wiele miejscowości np. Bachanowo, Jeleniewo - prawa miejskie w 1780 r., Gulbieniszki, Czerwone Bagno; nasilił się proces eksploatacji tych regionów, a co za tym idzie likwidacja puszcz.

W tym czasie przybyli także staroobrzędowi Rosjanie. Przybywali oni z głębi Rosji lub z pobliskiej Litwy, aby uniknąć carskich prześladowań, jakim poddawano ich od czasu wprowadzenia reformy prawosławia przez patriarchę Nikona w II poł. XVII w. Okres największego rozwoju osadnictwa staroobrzędowców przypada na koniec XVIII w. W pocz. XIX w. zamieszkiwali oni wiele wsi na Suwalszczyźnie, tworząc kilka skupisk: jedno z nich powstało we wsiach Buda Ruska i Pogorzelec na skraju Puszczy Augustowskiej, drugie w Wodziłkach, Łopuchowie i Szurpiłach, trzecie w Głębokim Rowie, Szurach i Rasztabolu, czwarte w Pijawnem Ruskim, Bliźnie i Szczebrze i piąte we wsi Sztabinki pod Sejnami. Później, bo po powstaniu styczniowym powstało szóste skupisko we wsiach Gabowe Grądy i Bór pod Białobrzegami, dokąd staroobrzędowcy przenieśli się z miejsce wcześniejszego osiedlenia na Mazowszu.

Wreszcie należy wspomnieć o siódmym skupisku, tzw. jedinowierców, czyli dawnych staroobrzędowców, którzy stali się wyznawcami oficjalnej wersji prawosławia, osadzonych około poł. XIX w. na Suwalszczyźnie z inicjatywy władz carskich, aby suwalskich starowierów pozyskać dla religii państwowej. Jedinowiercy zasiedlili wieś Rosochaty Róg nad Wigrami oraz rządowy folwark Karolin, a także założyli trzy nowe wsie: Mikołajewo, Aleksandrowo i Pokrowsk.

W I poł. XX w. liczba staroobrzędowców i jedinowierców na Suwalszczyźnie gwałtownie spadła. Stało się tak głównie wyniku dwu dużych fal repatriacyjnych w okresie I i II wojny światowej, kiedy to wielu z nich zostało przesiedlonych bądź wyjechało w głąb Rosji i na Litwę. Obecnie staroobrzędowcy zamieszkują w całości jedynie Wodziłki, Gabowe Grądy i Bór, większe ich skupisko zamieszkuje także Suwałki, w innych wsiach już ich nie ma, bądź pozostały pojedyncze rodziny.

Księstwo Warszawskie i Królestwo Polskie

Przez cały okres istnienia Rzeczypospolitej Obojga Narodów Suwalszczyzna należała do Wielkiego Księstwa Litewskiego, a administracyjnie do województwa trockiego.
Po rozbiorach Suwalszczyznę na lat dwanaście zajęły Prusy. Późniejsza stolica województwa stała się wtedy siedzibą Landrata powiatu wigierskiego. Kolejny etap dziejów był dla tych ziem szczęśliwym zbiegiem historycznych okoliczności. Suwalszczyzna weszła bowiem w skład Księstwa Warszawskiego a następnie Królestwa Polskiego i przy Rzeczypospolitej pozostała. 
W Księstwie Warszawskim (1807-1815) Suwalszczyzna administracyjnie istniała jako powiat wigierski, ze stolicą w Suwałkach i należała do departamentu łomżyńskiego. Wkrótce przemianowano powiat wigierski na sejneńskim, a w 1808 roku Suwałki z częścią powiatu sejneńskiego weszły w skład powiatu dąbrowskiego z siedzibą w Augustowie.

Przy podziale administracyjnym Kongresówki obszary północne, aż po Niemen otrzymały województwo ze stolicą w Suwałkach. Województwa w 1837 roku przemianowano na gubernie. Reforma administracyjna w 1844 roku spowodowała, iż liczbę guberni zmniejszono z ośmiu do pięciu (augustowskiej z siedzibą w Suwałkach - nie zlikwidowano).

XIX wiek to czas powstań narodowych. W powstaniu listopadowym (1830-1831) i styczniowym (1863-1864) północna Suwalszczyzna nie odegrała - ze względu na małe zalesienie, konieczne do ukrycia powstańców- tak znaczącej roli jak południowa część regionu, pokryta Puszczą Augustowską i Lasami doliny Biebrzy. Niemniej jednak w Suwałkach drukowano czasopismo powstańcze "Goniec Województwa Augustowskiego" od grudnia 1830 do lutego 1831 roku, a wielu obywateli miasta brało udział w obu tych zrywach narodowych.
W 1866 r. nastąpił kolejny podział administracyjny. Wyodrębniła się wówczas gubernia łomżyńska, zaś pomniejszona augustowska stała się gubernią suwalską. Powstał również powiat suwalski.
Dwa pierwsze dziesięciolecia istnienia Królestwa Polskiego to czas ożywienia gospodarczego Suwalszczyzny. Nieźle prosperował handel przygraniczny (w znacznym procencie był to przemyt) z Prusami, rozwijało się włókiennictwo, na szeroką skalę hodowano len.

W drugiej połowie XIX w. w Królestwie Kongresowym nastąpiła aktywizacja przemysłowo - gospodarcza. Ominęła ona jednak ziemię suwalską. Jedyną nowością cywilizacyjną było uruchomienie odnogi kolei warszawsko - petersburskiej w 1899 r. Biegła ona z Grodna przez Dąbrowę Białostocką, Augustów, Suwałki, Trakiszki, Olitę do Kowna.

W porównaniu z innymi rejonami Królestwa Polskiego, zwłaszcza z jego centralną i południowo-wschodnią częścią, Żydzi na Suwalszczyźnie byli stosunkowo nieliczni, tworząc skupiska w miastach i miasteczkach, takich jak Suwałki, Augustów, Sejny, Raczki, Bakałarzewo, Filipów, Przerośl, Wiżajny, Jeleniewo, Puńsk, Krasnopol i Berżniki. Najliczniejsza grupa zamieszkiwała Suwałki, gdzie przed II wojną światową było ok. 6 tys. Żydów, co stanowiło 1/3 ludności miasta. W Augustowie mieszkało ok. 4 tys. Żydów. 
Niemal wszyscy Żydzi z Suwalszczyzny zostali wywiezieni przez hitlerowców. Z Suwałk jeszcze w 1939 r. Niemcy deportowali ich do Białej Podlaskiej i Łukowa. W Augustowie natomiast w 1941 r. zostało utworzone getto, skąd w 1942 r. Żydzi zostali wywiezieni początkowo do obozu w Boguszach pod Grajewem, a następnie do obozów zagłady w Treblince i w Oświęcimiu. Największym miejscem eksterminacji ludności żydowskiej na Suwalszczyźnie jest miejscowość Szczebra na północ od Augustowa, gdzie w kilku masowych egzekucjach w latach 1941-1944 hitlerowcy zamordowali kilka tysięcy osób, głównie z Augustowa. Na miejscu kaźni znajdują się zbiorowe mogiły ofiar i płyta pamiątkowa.

I Wojna Światowa

Podczas I wojny światowej, w latach 1915-1915 przez ziemie suwalskie przetoczyły się ciężkie walki rosyjsko - niemieckie, w efekcie klasztor kamedułów w Wigrach i cały kompleks klasztorny legł w gruzach. Kampania rosyjska w Prusach Wschodnich skończyła się klęską w Krainie Wielkich Jezior Mazurskich. W 1915 roku Suwalszczyzna została zajęta przez wojska niemieckie i okupowały ją przez cztery kolejne lata. Przestała wówczas istnieć gubernia suwalska. Miejsca największych bitew upamiętniają cmentarze niemieckich i rosyjskich żołnierzy. Znajdują się one m.in. we wsiach Zajączkowo, Maryna, Płociczno w gm. Bakałarzewo, Rutka w gm. Jeleniewo, Rabalina w gm. Raczki, Leszczewek i Płociczno w gm. Suwałki i w Szypliszkach. 
Mimo traktatu wersalskiego, ziemie suwalskie zajęte były przez Niemców do 22 sierpnia 1919 r. Opuszczając Suwalszczyznę przekazali ją władzom niepodległej Litwy. Zmobilizowało to tymczasowe władze polskie (istniejące na Suwalszczyźnie od XII.1918 r. Zarząd Tymczasowy Rady Obywatelskiej Okręgu Suwalskiego i Tymczasowy Zarząd Miejski w Suwałkach) do działań mających na celu utrzymanie tych ziem. Wybuchły lokalne walki polsko - litewskie, znane jako powstanie sejneńskie. Wkrótce regularne oddziały armii polskiej obsadziły ustaloną w Paryżu linię Focha. W grudniu 1919 r. wytyczono wschodnie granice Polski. Suwalszczyzna znalazła się po stronie polskiej. Nie mogli tego zaakceptować Litwini i zajęli oni sporny teren latem 1920 roku, wykorzystując niepowodzenia wojsk polskich w walkach z Armią Czerwoną. Po Bitwie Warszawskiej sytuacja uległa diametralnej zmianie. Litwini opuścili Suwalszczyznę a 7 października 1920 podpisano układ w Suwałkach, potwierdzający ustaloną wcześniej linię demarkacyjną. Wkrótce Polacy zajęli Wilno i zerwali tym samym układ. Wywołało to konflikt polsko - litewski na długie lata. Suwalszczyzna jednak pozostała w granicach Polski do dziś.

Między wojnami

W okresie międzywojennym Suwalszczyzna była regionem zacofanym pod względem społeczno - gospodarczym. Był to fragment tzw. Polski "B", którego główne bogactwo stanowiło drzewo Puszczy Augustowskiej. Znaczne korzyści płynęły również z odłowu ryb jeziornych, a także z eksportu raków i dziczyzny.
W latach dwudziestych zaczęto popularyzować walory turystyczno-przyrodnicze Suwalszczyzny. Głównymi inicjatorami byli: Polskie Towarzystwo Krajoznawcze, Związek Nauczycielstwa Polskiego i Związek Harcerstwa Polskiego.

W 1920 zaczęła działalność Stacja Hydrobiologiczna nad Wigrami kierowana przez Alfreda Lityńskiego. 
W okresie międzywojennym przybyli na Suwalszczyznę Niemcy z niedalekich Prus Wschodnich. Istnieje niewiele danych na temat osadnictwa niemieckiego na Suwalszczyźnie. Przed II wojną światową nieliczne skupiska Niemców zamieszkiwały okolice Wiżajn, Suwałki oraz Sejny. W większości były to rodziny osadników (na wsiach) i rzemieślników (w miastach) niemieckich. Wszyscy oni wyjechali wraz z wycofującą się armią niemiecką w 1944 r.

Osadnicy niemieccy przynieśli ze sobą zwyczaj pieczenia szczególnego rodzaju ciasta z wielkiej ilości jaj, zwanego przez nich baumkuchen, ze względu na charakterystyczne "sęki" ze "słojami", które tworzą się podczas skomplikowanego procesu pieczenia, co sprawia, że ciasto przypomina fragment sękatego pnia drzewa. Specjał ten stał się bardzo popularny na Suwalszczyźnie, gdzie ochrzczono go sękaczem i obecnie traktowany jest on jako jeden z najbardziej charakterystycznych wyrobów regionalnych.

II Wojna Światowa

Z chwilą wybuchu II wojny światowej wojsko polskie wycofało się z Suwalszczyzny bez walki i przeszło na linię obroną Narwi. Armia Czerwona wkroczyła do Suwałk 21 września 1939 roku i w ciągu czterech dni zajęła całą Suwalszczyznę. Na mocy układu radziecko - niemieckiego z 28.09.1939 Suwalszczyzna znalazła się w strefie wpływu III Rzeszy. Wcieloną do Prus Wschodnich Suwalszczyznę nazwano Süd Ostpreussen, a Suwałki - Sudauen. Okupacja na Suwalszczyźnie nie różniła się od rządów sprawowanych w innych częściach Polski. Od początku wobec ludności żydowskiej i polskiej inteligencji prowadzono politykę eksterminacyjną, wywożąc z Suwałk Żydów i Polaków do obozów zagłady. W następnych latach wysyłano Polaków w głąb Rzeszy na przymusowe roboty. Jednocześnie w samych Suwałkach Niemcy założyli dwa obozy pracy, a na północnych peryferiach miasta, na polach wsi Krzywólka obóz dla 120 tysięcy jeńców radzieckich, z których 46 tysięcy zginęło z głodu i wycieńczenia, w latach 1942-1944r. Pochowani są oni na cmentarzu wojskowym w Suwałkach, a wystawiony na ich cześć pomnik głosi: "W hołdzie ofiarom hitlerowskiego faszyzmu".

Pierwsza komórka konspiracyjna na Suwalszczyźnie powstała w październiku 1939 roku, z inicjatywy kpt. wileńskiego Korpusu Ochrony Pogranicza Stanisława Bielickiego. Tymczasowa Rada Ziemi Suwalskiej nie rozpoczęła jednak działalności zbrojnej, gdyż została wydana w ręce gestapo. Jedenastu członków i dwie inne osoby zostało rozstrzelanych w Lesie Szwajcarskim kSuwałk.

Wiosną 1940 roku zaczęły działać trzy grupy konspiracyjne dowodzili nimi: "Burza" Stanisław Wydornik, "Sęp" Julian Śliwiński i "Profesor" Marian Świtalski. W maju 1941 roku nastąpiły pierwsze aresztowania, więźniów przetransportowano do Królewca, do słynnego więzienia "Nebau". Tylko nieliczni przeżyli wojnę. 
Wielu mieszkańców Suwalszczyzny straciło życie w wyniku łapanek, pacyfikacji wsi oraz jako zakładnicy za akcje partyzanckie Związku Walki Zbrojnej i Armii Krajowej. Zginęło też z rąk hitlerowców wielu żołnierzy AK. w 1944 roku poniosło śmierć: przez powieszenie 16 bezimiennych członków ruchu oporu w Suwałkach - 31 marca, przez rozstrzelanie 12 partyzantów pod wsią Krzywe - 6 kwietnia, przez rozstrzelanie 11 partyzantów w Przerośli - 22 kwietnia, przez powieszenie 12 nieznanych bojowników w Bakałarzewie - 17 maja, w efekcie publicznej egzekucji 21członków ruchu oporu w Berżnikach - 18 maja, przez powieszenie 20 partyzantów we wsi Serwy - 2 czerwca i wielu innych.

23 października 1944r. Niemcy zostali wyparci z rejonu Suwałk przez Orszańską Dywizję Piechoty, wchodzącą w skład 3. Frontu Białoruskiego. W walkach zginęło 5136 żołnierzy i oficerów radzieckich.
Lata powojenne były krwawym okresem także dla Suwalszczyzny. W walce z narzuconą prze Związek Radziecki władzą ludową zginęło wielu mieszkańców Suwalszczyzny.

Brak przemysłu, ogólna stagnacja sprawiły, że Suwalszczyzna została regionem zapomnianym. Poprawę przyniosły dopiero lata siedemdziesiąte, kiedy to Suwałki uzyskały status miasta wojewódzkiego. Województwo suwalskie istniało na mapie administracyjnej Polski w latach 1975 - 1998.

 Bibliografia: "Legendy, podania i baśnie Suwalszczyzny" Janusz Kopciał, Wydawnictwo Hańcza, Suwałki 1997 ilustrował Wiesław Osewski